Milan - San Remo est, avec Paris - Roubaix, Liège Bastogne Liège, le Tour des Flandres et le Tour de Lombardie, l'une des 5 classiques monuments de l'histoire du cyclisme. En 2008, cette course fête ses 101 ans. Eddy Merckx est le recordman de victoires (7 victoires). Parmi les coureurs encore en activité, c'est Erik Zabel qui est le recordman (4 victoires: en 1997, 1998, 2000 et 2001). L'an dernier, l'allemand avait roulé pour son leader Petacchi et s'était tout de même adjugé une sixième place sur la Primavera. Oscar Freire a gagné Milan - San Remo en 2004 et en 2007. Petacchi l'a gagné en 2005. Pozzato en 2006. Bettini en 2003. C'est une des classiques les plus longues (entre 270 et 300 kilomètres). Elle se déroule sur le bord de mer et nous offre de très beaux paysages. Elle est plutôt réservée aux sprinteurs mais de petites bosses dans le final (notamment le Poggio, 4 kms à 4% environ) peuvent permettre aux puncheurs de s'exprimer. Cette année, la course n'arrivera pas dans la même avenue que d'habitude pour cause de travaux. Philippe Gilbert, qui a gagné le Het Volk cette année, est l'un des puncheurs les plus en forme du moment et il défiera sûrement les sprinteurs en partant dans le Poggio. 
En 1910, Eugène Christophe a gagné Milan - San Remo dans des conditions climatiques redoutables (jusqu'à 30 cms de neige par endroit): il a finit avec plusieurs heures d'avance sur les 3 autres coureurs qui n'abandonnèrent pas (ils étaient 71 au départ).